책 소개
이 책으로 공부하는 학생들에게 유기화학을 공부하게 된 것을 환영합니다. 여러분들은 흥미진진한 여행을 시작하려고 하고 있습니다. 이 책은 유기화학을 처음 공부하는 학생들을 염두에 두고 쓰였습니다. 이 책의 주목적은 여러분들에게 유기화학의 원리를 이해시키고 이 원리를 여러분들의 전공 분야에 적용하도록 하여 여러분들의 여행에 자극이 되고 즐거워지게 하는 데 있습니다. 여러분들은 책하고 친해지는 것부터 시작해야 합니다. 책 표지 앞과 뒤에 있는 정보들은 여러분들이 유기화학을 공부하는 동안 많이 참고하게 될 정보들을 수록했습니다. 각 장의 끝부분에 있는 ‘요약’과 ‘반응 요약’은 여러분들이 꼭 기억해야 할 것들을 상기시키기 위한 것입니다. 책 뒤의 용어해설은 공부에 도움을 주는 매우 유용한 도구가 될 것입니다. 이 모든 특징들을 잘 이용하십시오. 본문 옆에 쓴 주 석은 중요한 점을 강조한다든지 주의해야 할 점을 쓴 것이므로 반드시 읽어보십시오. 각 장의 모든 문제를 풀어보십시오. 이 연습문제들은 여러분들이 책의 내용을 완전히 이해했는지 확인하기 위한 것입니다. 일부 문제는 여러분들의 이해를 돕기 위해 풀이가 되어 있습니다. 다이아몬드 표시가 되어 있는 문제들은 책의 뒷부분에 짧은 답이 있습니다. 책의 여 러 곳에 나오는 ‘문제해결 전략’을 지나치지 마십시오. 문제해결 전략은 중요한 유형의 문제들을 풀기 위한 최고의 방법에 대하여 효과적 인 제안들을 담고 있습니다. 각 장 뒤에 나오는 연습문제를 가능한 한 많이 풀어보십시오. 더 많은 문제를 풀어볼수록 여러분들은 그 주제를 편하게 느낄 것이고 다음 장을 공부하는 데 더 많은 준비가 될 것입니다. 유기화학을 공부하는 데 기억해야 할 가장 중요한 것은 공부하지 않고 쌓아놓아서는 안 된다는 것입니다. 유기화학은 많은 쉬운 단 계로 구성되어 있고 각각은 이해하기 쉽습니다. 그러나 꾸준히 공부하지 않으면 감당하기 어려울 정도로 금방 양이 많아집니다. 이론과 메커니즘이 만들어지기 전까지 유기화학은 암기해야만 정복할 수 있는 분야였습니다. 다행스럽게도 이제는 더 이상 그렇지 않 습니다. 여러분들은 한 가지 배운 것을 다른 경우에 이용할 수 있는 많은 공통의 실마리가 있다는 것을 알게 될 것입니다. 그러므로 이 책 으로 공부할 때 항상 왜 그렇게 되는지를 이해하려고 노력해야 합니다. 반응의 이유를 이해한다면 대부분의 반응을 예측할 수 있습니다. 수백 가지의 상관없는 반응들을 외워야 한다고 생각하고 이 책을 공부한다면 여러분들은 실패할 것입니다. 외우려고 한다면 외울 것이 너무 많기 때문입니다. 암기가 아닌 이성적 논리가 다음 장을 공부하기 위한 기초를 놓아줄 것입니다. 그러나 때때로 약간의 암기가 필 요할 때도 있습니다. 몇 가지 기본 규칙이나 유기화합물의 관용명 등은 암기해야 합니다. 그러나 관용명을 외우는 것은 어렵지 않습니 다. 여러분들의 친구 이름을 익히듯이 자연스럽게 습득할 수 있을 것입니다. 여러분들의 학업에 행운이 있기를 바랍니다. 여러분들이 유기화학 과목을 즐기고 유기화학 규칙들의 논리를 이해하기를 바랍니다. 책 에 관하여 조언하실 것이 있다거나 여러분들 다음에 이 책으로 공부할 학생들을 위하여 책을 더 좋게 만들 수 있는 제안이 있다면 언제든 지 환영합니다. Paula Yurkanis Bruice pybruice@chem.ucsb.edu 머리말 나는 스스로에게 질문을 하였습니다. 유기화학을 구성하는 ‘필수’적인 요소가 무엇일까? 유기합성화학자가 되지 않을 학생들에게는 무엇을 아는 것이 필요할까? 다시 말해서, 약학, 치과, 의료전문인, 영양사 또는 엔지니어링의 경력에는 무엇을 아는 것이 필요할까? 이런 질문에 기초하여 다음과 같은 목표를 마음에 두고 이 책의 내용과 체계를 만들었습니다. ■ 학생들은 유기화합물들이 반응하는 이유와 방법을 이해해야 합니다. ■ 학생들은 책에서 배운 반응들이 생물학적 시스템(세포에서 발생하는 것)에서 발생하는 반응과 같다는 것을 이해해야 합니다. ■ 학생들은 간단한 합성을 설계하는 것이 재미있고 도전이 된다는 것을 알아야 합니다. (이것은 반응을 진짜 이해하고 있는지 알 수 있는 좋은 방법입니다.) ■ 학생들은 유기화학이 생물학, 의학, 우리의 삶에 필수적이라는 것을 이해해야 합니다. ■ 위의 목적들을 달성하기 위해 학생들은 가능한 한 많은 문제를 풀어봐야 합니다. 유기화학공부는 다양한 분자들과 반응을 암기하는 것으로 이루어져 있다는 생각과 다르게 이 책은 공유된 특징, 통합된 개념, 반복 적용할 수 있는 원칙들을 강조하도록 구성되었습니다. 나는 학생들이 이미 배운 것을 새로운 것에 어떻게 적용하는지를 알고, 여러 가지 사실들을 암기하는 것보다 풀이로 가는 방법을 사고하는 것을 배우기를 원합니다. ‘우리가 알고 있는 유기화합물의 반응 정리’는 학생들이 무엇을 알고 있고, 수업을 하는 동안 어느 방향으로 학습하는지를 알게 해주 며 모든 유기반응 뒤에 숨어있는 근본적인 원리를 기억할 수 있도록 합니다. 학생들이 (산, 염기 반응 외에) 유기화합물의 첫 번째 반응을 볼 때, 모든 유기화합물은 족에 따라 구분될 수 있고 같은 족에 속한 물 질들은 동일한 방식으로 반응한다는 것을 배우게 됩니다. 더 쉽게 말하면 족은 4개의 그룹으로 나눌 수 있고 같은 족에 속한 화합물들 은 비슷한 방법으로 반응합니다. 이 책은 다음 4개의 그룹을 통해 진행됩니다. (Group I: 탄소-탄소 이중 및 삼중결합을 가진 화합물, Group II: 벤젠, Group III: 전기 음성도가 큰 작용기가 sp3 탄소에 결합된 화합물 및 그룹, Group IV: 카르보닐 화합물.) 학생들이 특정 그룹에 속한 모든 물질들의 화 학을 배우고 나면 그 그룹에 속한 반응들의 요점을 이미 공부한 다른 그룹의 반응들의 요점과 비교하여 알게 될 것입니다. 여백에 있는 요점들은 학생들이 기억해야 할 주요 요점을 강조합니다. (예: 반응에 산을 첨가했을 때 반응물의 가장 염기성이 큰 원자 에 수소가 첨가된다; 같은 종류의 염기에서는 염기가 약할수록 더 좋은 이탈기이다; 안정한 염기는 약염기이다.) 메커니즘에 대한 이해를 단순화하기 위해 공통적인 특징을 여백에 표시하였습니다. 이 책 전체에는 많은 읽을거리 상자가 있습니다. 이들은 학생들에게 의학과 유기화학(광우병, 인공혈액, 콜레스테롤과 심장질환), 유기 화학과 농업(산성비, 제초제 내성, 살충제: 천연물질 및 합성물질), 유기화학과 영양(트랜스지방, 기초 대사율, 락토오스 분해효소 결핍), 유기화학과 지구에 사는 생명체(화석연료, 생분해성 고분자)들의 관련성을 보여주기 위해 만들어졌습니다. 유기화학에서 성공을 거두려면 가능한 많은 문제를 풀어보는 것이 필요합니다. 따라서 이 책의 문제를 푸는 것을 권장합니다. 관련된 장 뒤에 나오는 ‘보충’(산과 염기, 곡선 화살표 그리기: 전자의 이동, 공명구조 그리기)은 학생들이 중요한 주제를 더 잘 이해할 수 있게 추 가적인 연습을 할 수 있도록 해줍니다. 각 장에 있는 문제들은 주요 연습문제입니다. 그것들은 각 절의 끝 부분에 학생들이 다음 절로 이동할 준비가 되어 있는지 확인하기 위 해 읽고, 자신을 테스트할 수 있습니다. 각 장 안에서 선정된 일부 문제는 문제를 푸는 능력을 제공하기 위해 문제풀이가 함께 제공됩니 다. 다이아몬드 표시가 되어 있는 문제는 학생들이 기술과 개념을 잘 습득했는지에 대한 즉각적인 피드백을 주기 위해 책의 뒷부분에 간 단한 답이 제공됩니다. 또한 이 책에 있는 ‘문제해결 전략’은 다양한 종류의 문제에 어떻게 접근하는지를 학생들에게 가르칩니다. 각 장의 마지막에 나오는 문제들은 난이도가 다양합니다. 그들은 챕터 전체의 자료를 통합하는 연습문제로 시작합니다. 이는 학생들 이 개별 절에 초점을 두기보다는 각 장을 통합적인 관점에서 생각할 수 있게 합니다. 학생이 문제를 푸는 동안 문제들은 더 많은 도전이 됩니다. 결과적으로 학생은 문제 해결 능력과 자신감을 모두 키웁니다. (나는 학생들이 문제를 풀기 전에 학생들이 겁먹지 않도록 어려 운 문제에 표시를 하지 않습니다.) 이 책에는 2개의 새로운 장이 들어 있습니다. ‘고분자 합성’과 ‘라디칼’입니다. ‘의약품과 유기화학’은 더 이상 없습니…
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1장 전자구조와 공유결합 1 1.1 원자의 구조 3 1.2 원자 내부 전자들의 분포 4 1.3 이온결합과 공유결합 6 1.4 화합물의 구조를 나타내는 법 12 1.5 원자 오비탈 17 1.6 공유결합의 생성 18 1.7 유기화합물에서 단일결합의 형성 19 1.8 이중결합의 형성: 에텐의 결합 22 1.9 삼중결합의 형성: 에틴의 결합 25 1.10 메틸 양이온, 메틸 라디칼 그리고 메틸 음이온의 결합 27 1.11 암모니아와 암모늄 이온의 결합 28 1.12 물의 결합 29 1.13 하이드로젠 할라이드의 결합 31 1.14 요약: 혼성화, 결합길이, 결합세기, 결합각 33 1.15 분자의 쌍극자 모멘트 36 2 장 산과 염기: 유기화학을 이해하는 기초 40 2.1 산과 염기 40 2.2 pKa 와 pH 42 2.3 유기산과 염기 44 2.4 산-염기 반응 결과의 예측 48 2.5 평형 위치의 결정 48 2.6 산의 구조가 pKa에 미치는 효과 49 2.7 치환체가 산의 강도에 미치는 영향 53 2.8 전자의 비편재화 55 2.9 산의 강도에 영향을 미치는 요소 57 2.10 pH가 유기화합물의 구조에 미치는 영향 58 2.11 완충용액 61 3 장 유기화합물: 명명법, 물리적 성질, 구조의 표현 73 3.1 알킬 치환체 명명법 76 3.2 알칸의 명명법 80 3.3 고리알칸의 명명법, 뼈대구조 83 3.4 알킬 할라이드의 명명법 86 3.5 알킬 할라이드, 알코올, 그리고 아민의 분류 87 3.6 알킬 할라이드, 알코올, 이써, 그리고 아민의 구조 88 3.7 비공유 상호작용 90 3.8 유기 화합물의 용해도에 영향을 주는 요소들 94 3.9 탄소-탄소 단일결합의 회전 97 3.10 일부 고리알칸이 갖는 결합각 무리 100 3.11 사이클로헥산의 이형태체 101 3.12 일치환 사이클로헥산의 이형태체 104 3.13 이치환 사이클로헥산의 이형태체 106 3.14 접합 사이클로헥산 고리 109 4 장 이성질체: 원자들의 공간 배열 116 4.1 회전의 제한으로 생기는 시스-트랜스 이성질체 117 4.2 E, Z 체계를 이용한 알켄 명명법 120 4.3 포개어질 수 없는 거울상을 가진 키랄성 물체 123 4.4 분자에 키랄성이 생기게 하는 비대칭 중심 124 4.5 하나의 비대칭 중심을 가진 이성질체 125 4.6 거울상 이성질체 그리기 126 4.7 거울상 이성질체의 명명법: R, S 체계 127 4.8 키랄 화합물의 광학 활성 130 4.9 고유 광회전도의 측정 132 4.10 비대칭 중심이 1개 이상인 이성질체 134 4.11 고리화합물의 입체 이성질체 135 4.12 비대칭 중심을 갖지만 광학 비활성인 메조화합물 138 4.13 수용체 141 4.14 거울상 이성질체의 분리 142 5 장 알켄: 명명법, 안정도, 반응, 열역학, 반응속도론 148 5.1 알켄의 명명법 149 5.2 작용기에 기초한 유기화합물의 반응 152 5.3 알켄의 반응 곡선 화살표는 전자의 이동을 나타낸다 153 5.4 열역학: 생성물이 얼마나 많이 생성되는가? 157 5.5 반응에서 생성된 생성물의 양 늘리기 159 5.6 알켄의 상대적인 안정도를 결정하는 데 ΔH ° 값 이용하기 160 5.7 반응속도론: 생성물이 얼마나 빨리 생성되는가? 164 5.8 화학반응속도 166 5.9 2-부텐과 HBr 사이의 반응에 대한 반응 도표 166 5.10 촉매 168 5.11 효소에 의한 촉매 169 6 장 알켄과 알킨의 반응 182 6.1 하이드로젠 할라이드의 알켄 첨가반응 183 6.2 탄소 양이온의 안정도는 양의 전하를 띤 탄소에 결합한 알킬 치환체의 수에 의존한다 184 6.3 친전자 첨가반응의 위치 선택성 187 6.4 탄소 양이온의 재배열 191 6.5 알켄의 물 첨가반응 193 6.6 알켄 반응의 입체화학 194 6.7 효소 촉매반응의 입체화학 198 6.8 생물학적인 분자들은 거울상 이성질체를 구별할 수 있다 199 6.9 알킨 200 6.10 알킨의 명명법 202 6.11 알킨의 구조 203 6.12 불포화 탄화수소의 물리적 성질 204 6.13 알킨의 하이드로젠 할라이드 첨가반응 204 6.14 알킨에 대한 물 첨가반응 206 6.15 알킨의 수소 첨가반응 208 7 장 비편재화된 전자들과 그 전자들이 안정도, pKa, 반응 생성물에 미치는 영향ㆍ방향족성과 벤젠의 반응 214 7.1 비편재화된 전자와 벤젠의 구조 215 7.2 벤젠의 결합 217 7.3 공명구조와 공명 혼성구조 218 7.4 공명구조를 그리는 법 219 7.5 공명구조의 안정성 222 7.6 비편재화 에너지 224 7.7 비편재화된 전자가 안정도에 미치는 영향 225 7.8 비편재화된 전자가 pKa에 미치는 영향 228 7.9 전자효과 231 7.10 비편재화된 전자들이 반응 생성물에 미치는 영향 234 7.11 다이엔의 반응 235 7.12 디엘스-알더 반응은 1,4-첨가반응이다 238 7.13 벤젠은 방향족 화합물이다 241 7.14 방향족성의 두 기준 241 7.15 방향족성 기준의 적용 242 7.16 벤젠 어떻게 반응하는가? 244 7.17 친전자 방향족 치환반응의 메커니즘 246 7.18 우리가 알고 있는 유기화합물의 반응 정리 249 8 장 알킬 할라이드의 치환반응과 제거반응 263 8.1 SN2 반응의 메커니즘 265 8.2 SN2 반응에 영향을 미치는 요소 270 8.3 SN1 반응의 메커니즘 273 8.4 SN1 반응에 영향을 미치는 요소들 276 8.5 알킬 할라이드의 SN2 반응과 SN1 반응의 비교 277 8.6 분자간 반응과 분자내 반응 279 8.7 알…
출처: 국립중앙도서관 서지정보
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