유기화학

제 1 장 화학결합과 화학구조 1 1.1 서론 1 A. 유기화학이란 무엇인가? B. 어떻게 유기화학은 유용한가? 1 C. 유기화학의 출현 2 1.2 화학결합의 고전적 이론 3 A. 원자에서 전자 3 B. 이온결합 4 C. 공유결합 5 D. 극성 공유결합 8 1.3 공유결합 화합물의 구조 12 A. 분자의 기하 구조를 결정하기 위한 방법 12 B. 분자 기하 구조의 예측 13 1.4 공명구조 18 1.5 전자의 파동성 19 1.6 수소원자의 전자 구조 20 A. 오비탈, 양자수 및 에너지 20 B. 오비탈의 공간적 특성 22 1.7 더 복잡한 원자의 전자 구조 25 1.8 공유결합에 대한 다른 견해: 분자 오비탈 26 A. 분자 오비탈 이론 26 B. H2의 분자 오비탈 이론과 Lewis 구조 30 1.9 혼성 오비탈 31 A. 메테인의 결합 31 B. 암모니아의 결합 33 제 2 장 알케인 37 2.1 탄화수소 37 2.2 비가지 알케인 39 2.3 알케인의 형태 40 A. 에테인의 형태 40 B. 뷰테인의 형태 43 2.4 구조 이성질체와 명명법 47 A. 이성질체 47 B. 유기 명명법 48 C. 알케인의 치환식 명명법 49 D. 고도로 축소된 구조 54 E. 탄소 치환의 분류 55 2.5 사이클로알케인, 골격구조와 치환기 약어 56 2.6 알케인의 물리적 성질 59 A. 끓는점 60 B. 녹는점 60 C. 그 밖의 물리적 성질 61 2.7 연소 62 알케인의 연소 62 2.8 작용기, 화합물 부류 및‘R’표시법 63 A. 작용기와 화합물 부류 63 B. ‘R’표시법 64 2.9 알케인의 존재와 용도 65 제 3 장 산과 염기, 굽은-화살 표기법 69 3.1 Lewis 산-염기와 연관된 반응 69 A. 전자-부족 화합물 69 B. Lewis 염기와 전자-부족 화합물과의 반응 70 C. Lewis 산-염기 회합과 Lewis 산-염기 해리반응에서 굽은-화살 표기법 71 3.2 전자쌍 치환반응 72 A. 전자-부족이 아닌 원자에 대한 전자 주기 72 B. 친핵체, 친전자체 및 이탈기 74 3.3 공명구조를 유도하기 위하여 굽은-화살 표기를 사용 75 3.4 BRØNSTED–LOWRY 산과 염기 76 A. Brønsted 산과 염기의 정의 76 B. 짝산과 짝염기 77 C. Brønsted 산의 세기 78 D. Brønsted 염기의 세기 80 E. 산-염기 반응에서 평형 80 3.5 자유에너지와 화학평형 81 3.6 산도에 대한 구조의 관계 83 A. 원소효과 83 B. 전하효과 85 C. 극성효과 85 제 4 장 알켄의 소개 구조와 반응성 91 4.1 알켄의 구조와 결합 91 A. 알켄에서 탄소의 혼성화 92 B. π (Pi) 결합 94 C. 이중결합 입체 이성질체 97 4.2 알켄의 명명법 100 A. IUPAC 치환 명명법 100 B. 이중결합 입체 이성질체의 명명법: E,Z 체계 103 4.3 불포화 수 106 4.4 알켄의 물리적 성질 107 4.5 알켄 이성질체의 상대적 안정성 108 A. 생성열 108 B. 알켄 이성질체의 상대적 안정성 109 4.6 알켄의 첨가반응 112 4.7 알켄에 대한 할로젠화 수소의 첨가 113 A. 할로젠화 수소 첨가의 위치선택성 113 B. 할로젠화 수소 첨가에서 카보양이온 중간체 114 C. 카보양이온의 구조와 안정성 115 D. 할로젠화 수소 첨가에서 카보양이온의 자리옮김 117 4.8 반응속도 119 A. 전이상태 120 B. 에너지 장벽 121 C. 다단계 반응과 속도-결정단계 123 4.9 촉매 124 A. 알켄의 촉매 수소화 반응 125 B. 알켄의 수화반응 126 C. 효소 촉매작용 127 제 5 장 알켄의 첨가반응 129 5.1 친전자성 첨가반응의 개요 129 5.2 알켄에 할로젠의 반응 132 A. 염소와 브로민의 첨가 132 B. 할로하이드린 133 5.3 유기반응 쓰기 135 5.4 알켄을 알코올로 전환 136 A. 옥시수은화 반응-알켄의 환원 137 B. 수소화붕소 첨가반응-알켄의 산화 139 C. 알켄으로부터 알코올의 합성방법의 비교 141 5.5 알켄의 가오존분해 142 5.6 알켄에 대한 브로민화 수소의 자유라디칼 첨가 144 A. 과산화물의 효과 144 B. 자유라디칼과‘낚시바늘’표기법 145 C. 자유라디칼 연쇄반응 146 D. 과산화물 효과의 설명 149 E. 결합 해리 에너지 153 5.7 중합체. 알켄의 자유라디칼 중합반응 156 5.8 화학공업에서 알켄 157 제 6 장 입체 화학의 원리 161 6.1 거울상 이성질체, 카이랄성 및 대칭 161 A. 거울상 이성질체와 카이랄성 161 B. 비대칭 탄소와 입체중심 163 C. 카이랄성과 비대칭 164 6.2 거울상 이성질체의 명명법: R,S 체계 166 6.3 거울상 이성질체의 물리적 성질: 광학적 활성도 168 A. 편광 168 B. 광학 활성도 169 C. 거울상 이성질체의 광학적 활성 171 6.4 라세미체 172 6.5 입체 화학적 상관관계 173 6.6 부분입체 이성질체 175 6.7 메소 화합물 179 6.8 거울상 이성질체의 분리(거울상 이성질체의 분할) 182 A. 부분입체 이성질체 염 형성 182 B. 선택적 결정화 183 6.9 빠른 상호 전환 입체 이성질체 184 A. 내부회전에 의한 입체 이성질체의 상호 전환 184 B. 비대칭 질소: 아민 반전 186 6.10 사면체 탄소의 가정 187 제 7 장 고리 화합물. 반응에서 입체 화학 191 7.1 단일고리 알케인의 상대적 안정성 191 7.2 사이클로헥세인의 형태 192 A. 의자 형태 192 B. 의자 형태의 상호 전환 196 C. 보트와 꼬인-보트 형태 198 7.3 일치환 사이클로헥세인. 형태해석 199 7.4 이치환 사이클로헥세인 203 A. 이치환 사이클로헥세인에서 시스-트랜스 이성질화 203 B. 고리 메소 화합물 204 C. 형태해석 205 7.5 사이클로펜테인, 사이클로뷰테인 및 사이클로프로페인 206 A. 사이클로펜테인 206 B. 사이클로뷰테인과 사이클로프로페인 207 7.6 두 고리와 여러 고리 화합물 208 A. 분류와 명명법 208 B. 시스와 트랜스 고리접합 211 C. 트랜스-사이클로알켄과 Bredt 규칙 212 D. 스테로이드 213 7.7 입체 이성질체를 포함한 반응 215 A. 거울상 이성질체를 포함한 반응 215 B. 부분입체 이성질체를 포함하는 반응 216 7.8 화학반응의 입체 화학 217 A. 첨가반응의 입체 화학 217 B. 치환반응의 입체 화학 218 C. 브로민 첨가의 입체 화학 220 D. 수소화붕소 첨가-산화의 입체 화학 222 E. 다른 첨가반응의 입체 화학 223 제 8장 비공유 분자 간 상호작용 227 8.1 할로젠화 알킬, 알코올, 싸이올, 에터와 설파이드의 정의와 분류 227 8.2 할로젠화 알킬, 알코올, 싸이올, 에터 및 설파이드의 명명법 229 A. 할로젠화 알킬의 명명법 229 B. 알코올과 싸이올의 명명법. 주작용기 231 C. 에터와 설파이드의 명명법 235 8.3 할로젠화 알킬, 알코올, 싸이올, 에터 및 설파이드의 구조 236 8.4 비공유 분자 간 상호작용: 소개 237 8.5 동종 비공유 분자 간 인력: 끓는점과 녹는점 238 A. 유도된 쌍극자 간의 인력: 반데르발스(분산) 힘 238 B. 영구적인 쌍극자 간의 인력 242 C. 수소결합 245 D. 녹는점 248 8.6 이종 분자 간 상호작용: 용액과 용해도 250 A. 용액. 정의와 에너지 250 B. 용매의 분류 250 C. 공유결합 화합물의 용해도 252 D. 물에서 탄화수소의 용해도: 소수성 결합 257 E. 고체 공유결합 화합물의 용해도 257 F. 이온성 화합물의 용해도 258 G. 양이온-결합 분자 260 8.7 비공유성 분자 간 인력의 세기 263 제 9장 할로젠화 알킬의 화학 265 9.1 친핵성 치환반응과 b-제거반응의 개요 266 A. 친핵성 치환반응 266 B. b-제거반응 268 C. 친핵성 치환반응…

출처: 국립중앙도서관 서지정보